- 1998.11
- 沖縄県那覇市壺川に設立
- 1998.12
- 宅地建物取引業者免許を取得
- 1999.04
- アパート維持管理、入居募集、不動産斡旋を開始
- 2002.02
- 分譲マンション『ウィングシャトー』シリーズ販売開始
- 2002.08
- マンション管理業者登録
マンション管理事業を開始
- 2007.01
- 資本金を増資（99,000,000円）
- 2012.03
- 大阪中小企業投資育成株式会社より出資受入
- 2012.07
- 賃貸住宅管理業者登録
- 2013.11
- 中部支店を開設
- 2014.03
- 県内初の沖縄県人材育成企業として認証
- 2014.08
- 一般建設業許可を取得
- 2015.07
- 『ウィングシャトー』シリーズ販売累計500戸突破
- 2016.08
- 建築受託営業を開始
- 2018.06
- 住宅宿泊管理業者登録（民泊）
- 2019.10
- WING LEAP HOUSE 東京本社を開設
- 2019.11
- 特定建設業許可を取得
- 2021.03
- 株式会社アース・カーと業務提携
（駐車場シェアリングサービス『特P』地域パートナー提携）
- 2021.04
- 資本金を増資（100,000,000円）
- 2022.01
- 不動産特定共同事業許可を取得（沖縄県知事第1号）
- 2022.06
- 不動産クラウドファンディング『T’s Funding』提供開始
- 2023.03
- 事業継続力強化計画認定を取得
- 2024.09
- シンガポール子会社『THSI PTE.LTD.』を設立
